아스피린 수득률 높이는 방법

본문내용

불순한 아스피린 1.5g을 0.1N NaOH를 사용하여 적정해 보니 종말점에 0.1N NaOH 용액 70ml가 소비되었음을 알았다. 적정과정에서 일어나는 반응식을 쓰고 아스피린의 순도 (%)를 계산하여라.
--> 아스피린의 순도: 84%
8. 고찰 (-> 실험을 통해 알게된 사실이나 느낀 점 등에 대해 고찰해 보시오.)
--> 간단한 실험을 통해서 시중에서 흔하게 볼 수 있는 “아스피린”이라는 의약품을 합성할 수 있었다. 비록 순도가 낮고 불순물이 포함되어 있었기 때문에 합성한 아스피린을 복용할 수 없지만, 수차례의 정제과정을 거친 후의 아스피린은 실제 유통되고 있는 아스피린과 동일한 작용을 할 수 있을 것으로 기대된다. 어렵지 않은 실험이었기에 생각보다 높은 수득률을 기대했지만, 이론과는 상이한 수득률을 보였다. 실험에서 수득률이 높을수록 더 나은 결과를 얻을 수 있으므로, 수득률을 높이기 위해 다음과 같은 가정을 해보았다.
1> 살리실산 1.8g의 질량 측정 후 삼각플라스크에 넣는 과정에서 가능한 한 삼각플라스크 입구에 닿지 않도록, 그리고 질량측정 때 사용했던 종이에 잔량이 존재하지 않도록 한다.
2> 무수 아세트산 1.5ml을 가할 때 벽에 묻은 살리실산을 완전하게 제거한다.
3> 촉매로 사용된 인산을 1~2방울 가해주어 적정 pH를 맞추어서 안정성을 확보한다.
4> 수돗물로 삼각플라스크를 식힐 때 삼각플라스크에 물이 들어가지 않도록 주의한다.
5> 썩션(Suction)의 거름종이 위에 생성된 아스피린을 빼낼 때, 삼각플라스크에 붙어있는 아스피린을 모두 빼내고 물은 썩션을 통해 물방울이 떨어지지 않을 때까지 여과시킨다.
6> 오븐에서 건조시킬 때 수분을 완전히 제거하여 아스피린 결정만 남기도록 한다.
이상 여섯 가지의 가정을 하였는데, 실험을 할 때, 시간이 충분히 주어진다면, 현재의 85% 가량인 수득률을 95~99%까지 올릴 수 있지 않을까 하는 생각이 든다. 또한 이번 실험에서는 정제과정을 거치지 않았으나, 기회가 된다면 불순물을 정제해서 높은 수득률과 순도가 높은 아스피린을 만들어 보는 것도 좋을 것 같다.
9. 참고문헌
-. [General Chemistry] (2006년), R.Chang, 자유아카데미
-. [화학실험] (제7판), 아주대학교 자연과학대학 화학과, 아주대학교 출판부 p.261~268
-. [분석화학] (제5판), 이용근, 박정학 외, 회중당
-. [최신일반화학] (2000년), 화교재편찬위원회, 동화기술
-. [일반물리학실험] (2003년), 한국물리학회, 청문각
-. 인터넷 엠파스 백과사전 (http://search.empas.com/search/encdic)
-. 인터넷 위키백과 (http://ko.wikipedia.org/)
-. 네이버 오픈지식
(http://kin.naver.com/open100/db_detail.php?d1id=7&dir_id=707&eid=BD6IHWMDqdSkH/iz5xOeLNvvwf8Gq1SE&qb=vLy787+hvK0gsKHA5SC+xr26x8e4sA==)

아스피린의 합성

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"아스피린의 합성"에 대한 내용입니다.

본문내용

1. 실험제목 : 아스피린의 합성

2. 목적 : 방향족 알콜 화합물인 Salicylic acid와 Acetic anhydride를 이용하여 아스피린을 합성한다.

3. 이론
3-1. 작용기(Functional Group)
공통된 화학적 특성을 지니는 유기화합물 내에서 그 특성의 원인이 되는 원자단 또는 결합양식이다.
작용기는 화합물의 구조적인 특징을 결정지으며 각 분자에서 생기는 특성적인 화학적 움직임을 지니고 있는 원자들의 집단이다. “물리, 화학적 성질이 같은 집단” 혹은 “분류, 명명법의 근거”, “유기 반응이 일어나는 자리”라고 생각하면 된다.

3-2. 에스테르(에스터)화
(1) 에스테르(에스터)화 반응
알코올과 카르복실산을 혼합하고 산촉매 존재하에서 가열하면 이 혼합물은 생성물인 에스터와 물과 함께 평형상태를 이룬다. 이 반응을 개발한 Emil Fischer의 이름을 따서 Fischer 에스터화, Fischer Esterification라고 한다.

<중 략>

7. 결론 및 고찰
이번 실험은 분자 내에 카르복시기와 에스테르기를 포함하는 구조를 갖는 유기화합물인 아스피린을 살리실산과 무수아세트산을 반응시켜 아스피린을 합성하는 실험이었다. 아스피린 합성반응은 살리실산의 –OH와 무수아세트산의 COOH가 반응하여 에스터가 생성되는 에스터화 반응이다.
반응시 살리실산과 무수아세트산은 1:1반응이지만 아세트산 무수물을 조금 더 넣어 한계반응물은 살리실산이 되었다. 만약 반응 시 아스피린의 수득률을 더 높이려했다면 아세트산 무수물을 다량으로 넣어주면 된다. 에스터화는 가역과정이기 때문에 수득률을 높이기 위해서 르샤틀리에 원리에 의해 반응물을 과량 사용하거나 생성물을 제거하면 되는데 이 때 한가지 반응물인 아세트산 무수물을 과량 사용하면 된다. 반응시 촉매로 인산을 넣어주었다. 에스터화 반응이 산성용액에서 빠르게 일어나기 때문에 이를 통해 수득률을 높여주었다.

참고 자료

John E. McMurry · Robert C. Fay, 일반화학(General Chemistry) ①권, 자유아카데미(2015), p940(작용기)
위키피디아, “Functional group”, https://en.wikipedia.org/wiki/Functional_group (2019.10.08.)
위키피디아, “Ester”, https://en.wikipedia.org/wiki/Ester#Preparation (2019.10.08.)
위키피디아, “Aspirin synthesis”, https://en.wikipedia.org/wiki/Aspirin (2019.10.08.)
대구대학교 화학·응용화학과, 일반화학실험, 녹문당(2009), p185-186(화학반응:아스피린 합성)
John E. McMurry · Robert C. Fay, 일반화학(General Chemistry) ①권, 자유아카데미(2015), p215(수득률)
화학교재연구회, 현대 일반화학 실험, 사이플러스(2010), p81(살리실산, 아스피린, 아세트산 무수물)

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